Так как от строения и ориентации молекулы зависят ее свойства. Виды изомерии, а также особенность структуры веществ активно изучаются и по сегодняшний день.
Изомерия и изомеризация: что это такое?
Прежде чем рассматривать основные виды изомерии, необходимо выяснить, что означает этот термин. Принято считать, что изомерия представляет собой явление, когда химические соединения (или изомеры) различаются строением и расположением атомов, но вместе с тем характеризируются одинаковым составом и молекулярной массой.
На самом деле термин «изомеризация» появился в науке не так уж давно. Несколько столетий назад было замечено, что некоторые вещества с одинаковыми показателями и одним и тем же набором атомов различаются своими свойствами.
В качестве примера можно привести виноградную и Кроме того, в начале девятнадцатого века между учеными Ю. Либихом и Ф. Велером завязалась дискуссия. В ходе многочисленных экспериментов было определено, что существует две разновидности вещества с формулой AgCNO — гремучее и циановокислое серебро, которые, несмотря на один и тот же состав, обладают разными свойствами. Уже в 1830 году в науку было введено понятие изомеризации.
В дальнейшем благодаря работам А. Бутлерова и Я. Вант-Гоффа были объяснены явления пространственной и структурной изомерии.
Изомеризация — это специфическая реакция, во время которой наблюдается превращение структурных изомеров друг в друга. В качестве примера можно взять вещества из ряда алканов. Структурные виды изомерии алканов позволяют превращать некоторые вещества в изоалканы. Таким образом, в промышленности повышается топлива. Стоит упомянуть, что такие свойства имеют огромное значение для развития промышленности.
Виды изомерии принято делить на две большие группы.
Структурная изомерия и ее разновидности
Структурная изомерия — это явление, при котором изомеры различаются между собой Здесь выделяют несколько отдельных видов
1. Изомерия углеродного скелета. Такая форма характерна для углеродов и связана с различным порядком связей между атомами углерода.
2. Изомерия по положению функциональной группы. Это явление связано с различным положением функциональной группы или групп в молекуле. В качестве примера можно привести 4-хлорбутановую и 2-хлорбутановую кислоту.
3. Изомерия кратных связей. Кстати, сюда можно отнести самые распространенные виды изомерии алкенов. Изомеры различаются между собой положением ненасыщенной связи.
4. Изомерия функциональной группы. В этом случае общий состав вещества сохраняется, но свойства и характер самой функциональной группы изменяются. В качестве примера можно привести и этанол.
Пространственные виды изомерии
Стереоизомерия (пространственная) связана с различной ориентацией молекул одного и того же строения.
1. Оптическая изомерия (энантиомерия). Такая форма связана с вращением функциональных групп вокруг асимметрической связи. В большинстве случаев вещества имеет асимметрический атом углерода, который связан с четырьмя заместителями. Таким образом, происходит вращение плоскости В результате образуются так называемые зеркальные антиподы и изомеры. Интересно, что последние характеризируются практически одинаковыми свойствами.
2. Диастереомерия. Этим термином обозначают такую пространственную изомерию, в результате которой не образуются вещества-антиподы.
Стоит отметить, что наличие возможных изомеров в первую очередь связано с количеством углеродных связей. Чем длиннее углеродный скелет, тем большее число изомеров может образоваться.
Пространственные изомеры (стереоизомеры) имеют одинаковый качественный и количественный состав и одинаковый порядок связывания атомов (химическое строение), но разное пространственное расположение атомов в молекуле.
Выделяют два вида пространственной изомерии: оптическая и геометрическая.
Оптическая изомерия
В оптической изомерии различные фрагменты молекул располагаются по-разному относительно некоторого атома, т.е. имеют различную конфигурацию. Например:
Такие молекулы не являются идентичными, они относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отображение и называются энантиомерами.
Энантиомеры обладают свойствами хиральности . Простейший случай хиральности обусловлен наличием в молекуле центра хиральности (хирального центра), которым может служить атом, содержащий четыре различных заместителя. У такого атома отсутствуют элементы симметрии. В связи с этим его также называют асимметрическим.
Чтобы установить, является ли молекула хиральной, необходимо построить ее модель, модель ее зеркального изображения (рис. 3.1, а) и выяснить, совмещаются ли они в пространстве. Если не совмещаются - молекула хиральна (рис. 3.1, б), если совмещаются - ахиральна.
Рис. 3.1.
Все химические свойства энантиомеров идентичны. Одинаковы и их физические свойства за исключением оптической активности: одна форма вращает плоскость поляризации света влево , другая - на тот же по величине угол вправо .
Смесь равных количеств оптических антиподов ведет себя как индивидуальное химическое соединение, лишенное оптической активности и сильно отличающееся по физическим свойствам от каждого из антиподов. Такое вещество называется рацемической смесью , или рацематом.
При всех химических превращениях, при которых образуются новые асимметричные атомы углерода, всегда получаются рацематы. Существуют специальные приемы разделения рацематов на оптически активные антиподы.
В случае наличия в молекуле нескольких асимметрических атомов возможна ситуация, когда пространственные изомеры не будут оптическими антиподами. Например:
Пространственные изомеры, не являющиеся энантиомерами по отношению друг к другу, называются диастереомерами.
Частный случай диастереомеров - геометрические (цис- траис-) изомеры.
Геометрическая изомерия
Геометрическая (цис-транс-) изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи (С=С, C=N и др.), а также неароматическим циклическим соединениям и обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле. Заместители в геометрических изомерах могут быть расположены по одну сторону плоскости двойной связи или цикла - ^wc-положение, либо по разные стороны - тирш/с-положение (рис. 3.2).
Рис. 3.2. Дис-изомер (а) и транс -изомер (б)
Геометрические изомеры обычно существенно различаются по физическим свойствам (температурам кипения и плавления, растворимости, дипольным моментам, термодинамической устойчивости и др.)
- Термин «хиральность» означает, что два предмета находятся в такомотношении друг к другу, как левая и правая руки (от греч. chair - рука),т.е. представляют собой зеркальные изображения, не совпадающие при попытке совместить их в пространстве.
Явление, при котором образуются соединения одинаковые по количеству атомов, но разные по структуре или пространственному расположению атомов, называется изомерией. Изомеры отличаются физическими и химическими свойствами. Изомерия свойственна всем органическим соединениям.
Классификация
Изомерия бывает двух типов:
- структурная - соединения отличаются строением молекул;
- пространственная - одинаковые по составу и строению вещества различаются пространственным расположением атомов.
Рис. 1. Структурная изомерия.
Описание каждого типа представлено в таблице.
Изомерия |
Вид |
Определение |
Структурная |
Углеродного скелета |
Изомеры отличаются положением метильной группы -СН 3 в углеродной цепи (может присоединяться к любому атому углерода) |
Положения |
Изомеры отличаются по положению:
|
|
Межклассовая |
Из-за расположения функциональной группы образуется вещество другого класса: CH 3 -CH 2 -OH (этанол) и CH 3 -O-CH 3 (диметиловый эфир) |
|
Пространственная |
Оптическая или зеркальная |
Изомеры зеркально отражают друг друга |
Геометрическая |
Изомеры отличаются положением радикалов относительно плоскости. Характерна для классов веществ, содержащих двойные связи, а также для циклических соединений. Бывает двух типов:
|
Рис. 2. Пространственная изомерия.
Чем больше атомов углерода в молекуле, тем больше изомеров может образовывать соединение.
Номенклатура
Названия изомеров состоят из трёх частей:
- номер атома углерода, к которому присоединены дополнительные группы;
- название группы;
- название главной цепи.
За главную цепь принимается самая длинная цепочка атомов углерода. Например, если к цепи из пяти атомов углерода присоединена цепочка из двух атомов углерода, главной считается пятиуглеродная цепь.
Отсчёт атомов начинается с конца с разветвлением или большим количеством разветвлений. Структурная формула изомерии помогает наглядно определить, какой атом является первым.
Примеры изомеров с названиями:
- СН 3 -СН(СН 3)-СН 2 -СН 2 -СН 3 - 2-метилпентан (метильная группа находится у второго атома углерода);
- СН 3 -СН 2 -СН(СН 3)-СН 2 -СН 3 - 3-метилпентан;
- СН 3 -СН(СН 3)-СОН - 2-метилпропаналь.
Рис. 3. Структурные формулы изомеров с названиями.
Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы.
Что мы узнали?
Из урока химии 10 класса узнали о явлении изомерии. Изомеры - соединения с одинаковым количеством атомов, но с разным строением или пространственным положением. При структурной изомерии меняется положение в углеродной цепи двойной связи, метильной группы или радикала. Пространственная изомерия бывает двух типов - оптическая (зеркальная) и геометрическая. Структурные названия изомеров обуславливаются положением функциональных групп и радикалов.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 136.
Изомеры, изомерия
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства
Явление существования изомеров называется изомерией
Например, вещество состава С 4 Н 10 имеет два изомерных соединения.
Физические свойства бутана и изобутана отличаются: изобутан имеет более низкие температуры плавления и кипения, чем н.бутан.
Шаростержневая модель молекулы бутанаШаростержневая модель молекулы изобутана
Химические свойства данных изомеров различаются незначительно, т.к. они имеют одинаковые качественный состав и характер связи между атомами в молекуле.
По- другому определение изомеров можно дать так:
Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную, но разную структурную формулу.
Виды изомерии
В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.
Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением .
Структурная изомерия делится на: |
||
1.Изомерию углеродного скелета |
2.Изомерию положения (кратной связи, функциональной группы, заместителя) |
3.Межклассовую изомерию CH 3 -CH 2 -NO 2 нитроэтан HOOC-CH 2 -NH 2 аминоуксусная кислота (глицин) |
Изомерия положения |
||
кратной связи СН 2 = СН-СН= СН 2 СН 3 -СН= С= СН 2 |
функциональной группы СН 3 -СНОН -СН 3 СН 2 ОН -СН 2 -СН 3 |
Заместителя СН 3 -СНCI -СН 3 СН 2 CI -СН 2 -СН 3 |
Структурная изомерия
|
Изомерия положения кратной (двойной) связи: Бутен-1 и бутен -2 |
Изомерия углеродного скелета: Циклобутан и метилциклопропан |
|
Межклассовая изомерия: Бутен и циклобутан |
Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле
Пространственная изомерия делится на: |
|
|
Характерна для веществ, содержащих двойные связи или циклические. |
Оптические изомеры еще называют зеркальными или хиральными (как левая и правая рука)